Documento vencido só aparece na pior hora
Ninguém confere o passaporte em janeiro. Confere em julho, no aeroporto, ou comprando passagem para uma viagem que sai em três semanas, o que é tarde demais para quase toda fila de renovação. O mesmo roteiro se repete com o seguro descoberto vencido depois do vazamento e com o aluguel que renovou sozinho na semana anterior àquela em que você ia renegociar.
A saída não é disciplina, é tirar o passo manual. Quando um documento entra no seu cofre, as datas são lidas direto da página: validade do passaporte e do RG, vigência das apólices, fim dos contratos. Você nunca digita uma data, então não existe data para digitar errado ou esquecer de cadastrar.
Uma pergunta, conferida contra tudo
Como as datas ficam num lugar só, a pergunta útil não é apenas "quando o X vence", mas "o que vence em breve", feita contra todos os documentos de uma vez. Antes de comprar passagem, pergunte pelos passaportes de todo mundo que vai voar. No começo do ano, pergunte o que precisa de renovação e coloque as respostas no seu planejamento, em vez de na sua preocupação.
A papelada da renovação também dói menos com as ferramentas ao lado: fotografe os documentos novos e transforme em PDF com o JPG para PDF, traduza certidões de fora com o Traduzir PDF e preencha os formulários de renovação com o Preencher formulário PDF.